Методологические аспекты группового анализа органических веществ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В объектах сложного состава обычно присутствуют однотипные органические соединения, молекулы которых различаются по составу и строению, но обладают общими признаками (структурными, функциональными, химико-аналитическими и др.), которые не характерны для других соединений. Суммарные содержания однотипных соединений являются показателями группового состава исследуемого объекта. Методики их определения широко применяются в контрольно-аналитических и исследовательских лабораториях. К концу XX века сложился особый вид химического анализа – групповой анализ (ГА). Важным частным случаем ГА предлагается считать структурно-групповой анализ (СГА). К сожалению, методологические и метрологические аспекты ГА и СГА недостаточно изучены. Не сложилась в этой области и общепризнанная система терминов. В статье рассмотрены терминология и история ГА, принципы формирования групп и способы оценки суммарных содержаний. Выделены нерешенные проблемы ГА. Это − неопределенность качественного состава групп, затрудняющая интерпретацию результатов группового анализа, а также внутригрупповая селективность и неаддитивность аналитических сигналов. Рассмотрены возможные пути решения этих проблем.

Об авторах

В. И. Вершинин

Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: vyvershinin@yandex.ru
Россия, 644077, Омск, просп. Мира, 55а

Список литературы

  1. Будников Г.К., Вершинин В.И., Евтюгин Г.А., Карцова Л.А., Лебедев А.Т., Мазур Д.М., Майстренко В.Н., Проскурнин М.А., Пупышев А.А., Шеховцова Т.Н., Шпигун О.А., Яшкин С.Н. Методы и достижения современной аналитической химии / Под ред. Вершинина В.И. Санкт-Петербург: Лань, 2020. 588 с.
  2. Геологический словарь. В 2-х тт. / Под ред. Паффенгольц Л.Н. М.: Недра, 1973. Т. 1. 487 с.
  3. Вершинин В.И. Органических веществ анализ / Большая российская энциклопедия. Т. 24. М.: БРЭ, 2014. С. 351.
  4. Новиков А.А., Кухмазова А.Р. Групповой состав нефтей Западной Сибири // Инновации и инвестиции. 2018. № 11. С. 277.
  5. Вершинин В.И. Определение суммарного содержания однотипных веществ (теория интегральных показателей). Омск: Изд-во ОмГУ, 2016. 288 с.
  6. Анашкин О.С., Рохлин Н.М. Интегральные показатели экономической эффективности при формировании сырьевой базы углеводородов России // Недропользование XXI век. 2015. № 7. С. 130.
  7. Колоколов Б.Н. Органических веществ анализ / Химическая энциклопедия / Под ред. Кнунянца И.Л. Т. 3. М.: Изд-во “Советская энциклопедия”, 1990. С. 401.
  8. Спейт Дж. Анализ нефти. Справочник. СПб.: ЦОП “Профессия”, 2012. С. 290.
  9. Остерман Л.А. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот: электрофорез и ультрацентрифугирование (практическое пособие). М.: Наука, 1981. 288 с.
  10. Нечаева Л.С., Бутырская Е.В., Шапошник В.А., Селеменев В.Ф. Структурно-групповой анализ карбоксильного катионообменника // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. № 2. С. 208.
  11. Клячко Ю.А. Функциональный анализ (химический) / Большая советская энциклопедия. В 30-ти тт. Т. 28. М.: Изд-во “Советская энциклопедия”, 1978. 682 с.
  12. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный анализ по функциональным группам. М.: Химия, 1983. 672 с.
  13. Мазор Л. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. 584 с.
  14. Основы аналитической химии. Учебник для вузов. В 2-х кн. / Под редакцией Золотова Ю.А. 3-е издание. Кн. 1. Общие вопросы и методы разделения. М.: Высшая школа, 2004. С. 10.
  15. Вершинин В.И., Власова И.В., Никифорова И.А. Аналитическая химия. Учебник. 3-е издание. М.: Лань, 2019. С. 16.
  16. Сабадвари Ф., Робинсон А. История аналитической химии. М.: Мир, 1984. 303 с.
  17. Чемоданов А.Е., Вахин А.В., Ситнов С.А., Феоктистов Д.А. Групповой состав нефти и методы его изучения. Казань: Казанский федеральный университет, 2018. 21 с.
  18. ASTM D.5134-98. Standard test method for detailed analysis of petroleum naphthas through n-Nonane by capillary gas chromatography. Annual book of ASTM Standards. USA. 1998.
  19. Вершинин В.И., Коптева Е.В., Троицкий В.В. Определение суммарных содержаний парафинов, нафтенов и аренов по светопоглощению бензинов в ближней ИК-области // Заводск. лаборатория. Диагностика материалов. 2005. Т. 71. № 11. С. 10.
  20. Ван-Несс К., Ван-Вестен Х. Состав масляных фракций нефти и их анализ Пер. с англ. М.: Изд-во ИЛ, 1954. 466 с.
  21. Speight J.G. Handbook of Petroleum Product Analysis. 2nd Ed. Hoboken: John Wiley & Sons Inc., 2015. 345 p.
  22. Солиенко О.В., Полещук О.Х., Огородников В.Д., Резвухин А.И. Применение ИК-спектрометрии для определения доли “ароматических” атомов углерода в тяжелых нефтяных фракциях // Нефтехимия. 1984. Т. 24. № 1. С. 137.
  23. Унифицированные методы анализа вод / Под ред. Лурье Ю.Ю. М.: Химия, 1973. 376 с.
  24. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод. Пер. с нем. М.: Химия, 1975. 200 с.
  25. Analysis of petroleum hydrocarbons in environmental media. Total petroleum hydrocarbon criteria working group series. V. 1 / Ed. Weisman W. Amherst Sci. Publ., 1998. 98 p.
  26. Kingsbury F.B., Clark C.P., Williams G., Post A.L. The rapid determination of albumin in urine // J. Lab. Clin. Med. 1926. № 11. P. 981.
  27. Zaia D.A.M., Marques F.R., Zaia C.T. Spectrophotometric determination of total proteins in blood plasma: A comparative study among dye-binding methods // Braz. Arch. Biol. Technol. 2005. V. 48. № 3. P. 385.
  28. Vershinin V.I. Total indices as a tool to estimate sum content of similar analytes. Review // Talanta. 2015. V. 131. № 1. P. 293. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2014.07.102
  29. Будников Г.К., Зиятдинова Г.К. Антиоксиданты как объекты биоаналитической химии // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60. № 7. С. 678. (Budnikov G.K., Ziyatdinova G.K. Antioxidants as analytes in analytical chemistry // J. Anal. Chem. 2005. V. 60. № 7. P. 600.)https://doi.org/10.1007/s10809-005-0146-2
  30. Apak R., Güçlü K., Demirata B., Özyürek M., Çelik S.E., Bektaşoğlu B., Berker K., Özyurt D. Comparative evaluation of various total antioxidant capacity assays applied to compounds // Molecules. 2007. № 12. P. 1496.
  31. Carlsen M.H., Halvorsen B.L., Holte K., Behn S.K., Dragland S., Sampson L. The total antioxidant content of more than 3100 foods, beverages, spices, herbs and supplements used worldwide // Nutr. J. Online. 2010. V. 9. № 3. https://doi.org/10.1186/1475-2891-9-3
  32. ISO 14502-1:2005. Determination of substances characteristic of green and black tea. Part 1: Content of total polyphenols in tea. Colorimetric method using Folin-Ciocalteu reagent. 2005. 10 p.
  33. Baena J.R., Valcarcel M. Total indices in analytical sciences // Trends Anal. Chem. 2003. V. 22. № 9. P. 641. https://doi.org/10.1016/S0165-9936(03)01101-4
  34. Золотов Ю.А. Определение интегральных показателей как задача аналитической химии // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 7. С. 677.
  35. Вершинин В.И. Формирование групп и выбор стандартных веществ при определении суммарных содержаний однотипных соединений в виде интегральных показателей // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 9. С. 816. (Vershinin V.I. Group formation and choice of standard substances in the determination of total concentrations of similar compounds as total indices // J. Anal. Chem. 2017. V. 72. № 9. P. 947.)https://doi.org/10.1134/S1061934817090131
  36. Хатмуллина Р.М., Сафарова В.И., Латыпова В.З. Достоверность оценки загрязненности вод нефтяными углеводородами и фенолами с помощью интегральных показателей // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. № 7. С. 545. (Khatmullina R.M., Safarova V.I., Latypova V.Z. Reliability of the assessment of water pollution by petroleum hydrocarbons and phenols using some of total indices // J. Anal. Chem. 2018. V. 73. 2018. № 7. P. 728.)https://doi.org/10.1134/S1061934818070080
  37. Ровинский Ф.Я., Теплицкая Т.А., Алексеева Т.А. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов. Л.: Гидрометеоиздат, 1988. 288 с.
  38. Apak R., Güçlü K., Özyurek M., Karademir S.E. Novel total antioxidant capacity index for dietary polyphenols and vitamins C and E, using their cupric ion reducing capability in the presence of neocuproine: CUPRAC method // J. Agric. Food Chem. 2004. V. 52. № 26. P. 7970. https://doi.org/10.1021/jf048741x
  39. Лурье Ю.Ю. О методах определения нефтепродуктов в сточных и природных водах. Памятная записка о симпозиуме стран – членов СЭВ “Методы определения нефти и нефтепродуктов” / Применение сорбции и ионного обмена при анализе вод. М., 1974. 40 с.
  40. Кленкин А.А., Павленко Л.Ф., Темердашев З.А. Некоторые методические особенности определения уровня нефтяного загрязнения водных экосистем // Заводск. лаборатория. Диагностика материалов. 2007. Т. 73. № 2. С. 31–35.
  41. Леоненко И.И., Антонович В.П., Андрианов А.М., Безлуцкая И.В., Цымбалюк К.К. Методы определения нефтепродуктов в водах и других объектах окружающей среды (обзор) // Методы и объекты хим. анализа. 2010. Т. 5. № 2. С. 58.
  42. Другов Ю.С., Родин А.А. Экологические анализы при разливах нефти и нефтепродуктов. СПб: Анатолия, 2000. 250 с.
  43. Антонова Т.В., Вершинин В.И., Власова И.В. УФ-спектрометрическое определение суммарного содержания аренов в сточных водах // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. С. 603. (Antonova T.V., Vershinin V.I., Vlasova I.V. UV-spectrometric determination of total concentration of arenes in wastewaters // J. Anal. Chem. 2021. V.76. № 7. P. 728.)https://doi.org/10.1134/S1061934821070042
  44. Немировская И.А., Аникиев В.В., Теобальд Н., Раве А. Идентификация нефтяных углеводородов в морской среде при использовании различных методов анализа // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 4. С. 392.
  45. EPA method 1664. Revision A. n-Hexane extractable material and silica gel treated n-hexane extractable material by extraction and gravimetry. EPA-821-R-98-002, 1999. 28 p.
  46. Вершинин В.И., Усова С.В. Экстракционно-хроматографическое определение суммарного содержания моноциклических аренов С6–С9 в сточных водах // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. № 3. С. 244. (Vershinin V.I., Usova S.V. Extraction–chromatographic determination of the total concentration of monocyclic arenes С6–С9 in wastewater // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. № 3. P. 337. https://doi.org/10.1134/S106193482101015910.1134/S1061934821010159)https://doi.org/10.31857/S0044450221010151
  47. Чуйкин А.Ф. Способ определения суммарного содержания нефтепродуктов в воде. Патент РФ № 2354965. Опубликован 10.05.2009.
  48. Monakhova Y.B., Kuballa T., Lachenmeier D.W. Rapid determination of total thujone in absinthe using 1H NMR spectroscopy // Int. J. Spectrosc. 2011. Article 171684. https://doi.org/10.1155/2011/171684
  49. Nenadis N., Lazaridou O., Tsimidou M.Z. Use of reference compounds in antioxidant activity assessment / J. Agric. Food Chem. 2007. V. 55. № 14. P. 5452.
  50. Антонова Т.В., Вершинин В.И., Иванова В.А., Шилигин П.В. К вопросу о точности спектрофотометрических оценок суммарного содержания фенолов // Аналитика и контроль. 2012. Т. 16. № 4. С. 343.
  51. Методика выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в природных и очищенных сточных водах методом колоночной хроматографии. ПНД Ф 14.1:2.62-96. М.: Изд-во стандартов, 2004. 13 с.
  52. Пупкова В.И., Прасолова Л.М. Определение белка в моче и спинномозговой жидкости. Кольцово: Вектор Бест, 2007. 43 с. http://www.zavlab.ru/files/pdf/belok.pdf (28.08.2022).
  53. Berker K.I., Guçlu K., Tor I.,Apak R. Comparative evaluation of Fe(III) reducing power-based antioxidant capacity assays in the presence of phenanthroline, batho-phenanthroline, tripyridyltriazine, and ferricyanide reagents // Talanta. 2007. V. 72. № 3. P. 1157.
  54. Orsonneau J.L., Douet P., Massoubre C., Lustenberger P., Bernard S. An improved pyrogallol red-molybdate method for determining total urinary protein // Clin. Chem. 1989. V. 35. № 11. P. 2233.
  55. Стась И.Е., Лейтес Е.А., Шипунов Б.П., Лыкова М.И. Определение суммарного содержания тиолов методом инверсионной вольтамперометрии // Химия растительного сырья. 1997. Т. 1. № 3. С. 35.
  56. Цюпко Т.Г., Петракова И.В., Бриленок Н.В., Николаева Н.А., Чупрынина Д.А., Темердашев З.А., Вершинин В.И. Определение суммарного содержания антиоксидантов методом FRAP // Аналитика и контроль. 2011. Т. 15. № 3. С. 287.
  57. Щетникович К.А., Ованесов Е.Н., Овчинников И.М. Определение общего белка в моче – возможности, особенности и приборная часть // Лаборатория. 2007. № 4. С. 1.
  58. Антонова Т.В., Вершинин В.И., Видимкина Ю.В. Патент РФ № 255 33322. Способ определения суммарного содержания фенолов в природных и сточных водах. Опубликован 20.11.2014 // Б. и. 2014. № 24.
  59. Усова С.В., Федорова М.А., Петров С.В., Вершинин В.И. Многоволновая ИК-спектрометрия как способ оценки суммарного содержания углеводородов // Аналитика и контроль. 2015. Т. 19. № 1. С. 69.
  60. Федорова М.А., Усова С.В., Вершинин В.И. Точность ИК-спектрометрического определения суммарного содержания углеводородов при разных способах измерения аналитического сигнала // Аналитика и контроль. 2014. Т. 18. № 1. С. 91.
  61. Шагидуллин Р.Р., Аввакумова Л.В., Дорошкина Г.М., Селянина С.Г. / Определение нефтепродуктов в водах на основе ИК-Фурье спектрального комплекса и измерения интегральных интенсивностей полос поглощения // Журн. аналит. химии. 2002. Т. 57. № 3. С. 250.
  62. Видимкина Ю.И., Казакова О.А., Вершинин В.И. Рефрактометрическое определение суммарного содержания углеводов в пересчете на сахарозу // Вестник Омского госуниверситета. 2013. № 2. С. 108.
  63. Вершинин В.И., Исаченко Н.А., Бриленок Н.С. Методология анализа неразделенных смесей. Интервальные оценки суммарного содержания однотипных аналитов // Журн. аналит. химии. 2016. Т. 71. № 4. С. 369. (Vershinin V.I., Isachenko N.A., Brilenok N.S. Methodology of analysis of unseparated mixtures: Interval estimates of the total concentrations of similar analytes // J. Anal. Chem. 2016. V. 71. № 4. P. 351.)https://doi.org/10/1134/S1061934816040080
  64. Дедков Ю.М. Современные проблемы аналитической химии сточных вод // Рос. хим. журн. 2002. Т. XLVI. № 4. С. 11.
  65. Тропынина Л.В., Карташова А.В., Жилина И.В., Романов П.В. Достоверность и информативность показателя “фенольный индекс” // Методы оценки соответствия. 2012. № 12. С. 20.
  66. Гагарина О.В. Оценка и нормирование качества природных вод: критерии, методы, существующие проблемы. Ижевск: Изд-во “Удмуртский университет”, 2012. 199 с.
  67. Берштейн ИЯ., Каминский Ю.А. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. 200 с.
  68. Родионова О.Е., Померанцев А.Л. Хемометрика: достижения и перспективы // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 4. С. 302. https://doi.org/10.1070/RC2006v075n04ABEH003599
  69. Brereton R.G. Introduction to multivariate calibration in analytical chemistry // Analyst. 2000. V. 125. № 11. P. 2125.
  70. Esbensen K.H. Multivariate Data Analysis – In Practice. An Introduction to Multivariate Data Analysis and Experimental Design. 5th Ed. Woodbridge: Camo Process AS, 2004. 588 p.
  71. Власова И.В, Вершинин В.И. Спектрометрическое определение суммарного содержания однотипных аналитов с помощью традиционных многомерных градуировок // Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77. № 1. С. 20. (Vlasova I.V., Vershinin V.I. Spectrometric determination of the total concentration of similar a-nalytes using conventional multidimensional calibrations / J. Anal. Chem. 2022. V. 77. № 1. P. 35.)https://doi.org/10.1134/S1061934822010142
  72. Rambla F.J., Garrigues S., de la Guardia M. PLS-NIR determination of total sugar, glucose, fructose and sucrose in aqueous solutions of fruit juices // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 344. P. 41.
  73. Cozzolino D., Kwiatkowski M.J., Parker M., Cynkar W.U., Dambergs R.G., Gishen M., Herderich M.J. Prediction of phenolic compounds in red wine fermentations by visible and near infrared spectroscopy // Anal. Chim. Acta. 2004. V. 513. № 1. P. 73.
  74. Вершинин В.И., Коптева Е.В, Троицкий В.В. Определение суммарных содержаний парафинов, нафтенов и аренов по светопоглощению бензинов в ближней ИК-области // Заводск. лаборатория. 2005. Т. 71. № 11. С. 10.
  75. Quansheng C., Jiewen Z., Muhua L. Determination of total polyphenols content in green tea using FT-NIR spectroscopy and different PLS algorithms // Pharm. Biomed. Anal. 2008. V. 46. № 3. P. 568.
  76. Vershinin V.I., Petrov S.V. The estimation of total petroleum hydrocarbons in waste waters by multiwave IR spectrometry with multivariate calibrations // Talanta. 2016. V. 148. P. 163.
  77. Власова И.В., Вершинин В.И. Спектрометрическое определение суммарного содержания однотипных аналитов с помощью обращенных многомерных градуировок // Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77. № 11. С.1032.
  78. Janik L.J., Cozzolino D., Dambergs R. Cynkar W., Gishen M. The prediction of total anthocyanin concentration in red-grape homogenates using visible-near-infrared spectroscopy and artificial neural networks // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 594. № 1. P. 107. https://doi.org/10.1016/j.aca.2007.05.019

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© В.И. Вершинин, 2023