Сорбционное перераспределение летучих органических веществ в смешанной системе газ–жидкий кристалл–макроцикл–адсорбент в условиях обращенной газовой хроматографии

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

4-[(S)-2-Метил-3-гидроксипропилокси]-4'-формилазобензол, 4-(3-гидроксипропилокси)-4’-формилазобензол и µ-оксодимер железа 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетра-н-амилпорфина синтезированы по известным методикам. Из синтезированных соединений приготовлена смесь с определенной концентрацией компонентов. Полученную смесь использовали в качестве пропитки широкопористого адсорбента Хроматон N-AW. Степень пропитки составила 10%. Приготовленный адсорбент использовали как неподвижную фазу для обращенной газо-мезофазной хроматографии. Методом обращенной газовой хроматографии изучено сорбционное перераспределение ряда летучих органических соединений – изомеров метил- и диметилпиридинов, слабополярных ксилолов и энантиомеров из газовой фазы на приготовленном адсорбенте. В ходе эксперимента рассчитаны удельные удерживаемые объемы сорбатов, характеризующие сорбционную активность приготовленной стационарной фазы. Для структурных изомеров получены коэффициенты активности распределения сорбатов в жидком слое жидкого кристалла. Для подтверждения данных по сорбционной активности сорбатов найдены термодинамические параметры растворения конкретных изомеров. Сделаны выводы о влиянии энтальпийного и энтропийного факторов на способность сорбатов к удерживанию. Обсуждается влияние строения, изомерии, межмолекулярных взаимодействий, добавления макроцикла на сорбционные особенности сорбатов. Получены данные по аналитическим особенностям сорбции, а именно: рассчитаны максимальные значения факторов разделения для структурных и оптических изомеров и соединений различного строения, но с близкими температурами кипения. Экспериментально установлено, что приготовленный адсорбент проявляет достаточно высокую способность к разделению близкокипящих структурных изомеров и умеренную способность к разделению энантиомеров. Сделан акцент на максимальном значении фактора разделения 3,4- и 3,5-лутидинов, наибольшим по сравнению с разработанными нами ранее стационарными фазами аналогичного строения. Обосновано применение полученного адсорбента в единой системе химического анализа.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Г. В. Кувшинов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

Л. О. Монахов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

А. А. Кузьмина

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

А. С. Семейкин

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново

О. И. Койфман

Ивановский государственный химико-технологический университет; Научно-исследовательский институт макрогетероциклических соединений

Email: gmkuvv@gmail.com
Россия, Иваново; Иваново

Список литературы

  1. Аншакова А.В., Конюхов В.Ю. Исследование растворимости рифабутина в воде в присутствии циклодекстрина методом обращенной газовой хроматографии // Журн. прикл. химии. 2017. Т. 90. № 2. С. 187. (Anshakova A.V., Konyukhov V.Y. Study by inverse gas chromatography of the solubility of rifabutin in water in the presence of cyclodextrin // Russ. J. Appl. Chem. 2017. V. 90. № 2. P. 209. https://doi.org/10.1134/s1070427217020082)
  2. Ghasemi E., Sillanpää M., Najafi N.M. Headspace hollow fiber protected liquid-phase microextraction combined with gas chromatography–mass spectroscopy for speciation and determination of volatile organic compounds of selenium in environmental and biological samples // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 3. P. 380. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.12.005
  3. Portolěs T., Pitarch, E. Lŏpez F.J., Hernández F.J. Development and validation of a rapid and wide-scope qualitative screening method for detection and identification of organic pollutants in natural water and wastewater by gas chromatography time-of-flight mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 2. P. 303. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.11.010
  4. Xingchen Zhai, Haitian Zhao, Min Zhang, Xin Yang, Jingming Sun, Yongxin She, et al. New stationary phase for hydrophilic interaction chromatography to separate chito-oligosaccharides with degree of polymerization 2-6 // J. Chromatogr. B. 2018. V. 1081–1082. № 1. P. 33. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2018.02.024
  5. Walter G.J, Colin F.P. Milestones in the development of gas chromatography / Handbooks in Separation Science. 2021. V. 1. P. 1. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820675-1.00018-6
  6. Costa R., Dugo P., Santi L., Dugo G., Mondello L. Advances of modern gas chromatography and hyphenated techniques for analysis of plant extracts // Curr. Org. Chem. 2010. V. 14. № 16. P. 1752. https://doi.org/10.2174/138527210792927636
  7. Nicholas H. From Pittcon 2023 and beyond: The gas chromatography products to watch this year // LCGC North America. 2023. V. 41. № 4. P. 129. https://doi.org/10.56530/lcgc.na.kr7285g3
  8. Witkiewicz Z., Oszczudlowski J., Repelewicz M. Liquid-crystalline stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1062. № 2. P. 155. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.11.042
  9. Карцова Л.А., Маркова О.В., Амельченко А.И., Острянина Н.Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 3. С. 302. (Kartsova L.A., Markova O.V., Amel’chenko A.I., Ostryanina N.D. Macrocycles as components of gas-chromatographic phases // J. Anal. Chem. 2000. V. 55. № 3. P. 270. https://doi.org/10.1007/BF02757212)
  10. Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A., Novikov I.V., Alexandriysky V.V., Koifman O.I. Selectivity, thermodynamic and anisotropic properties of substituted liquid-crystal cyanoazoxybenzenes as stationary phases for gas chromatography // Journal of Chromatography and Separation Techniques. 2016. V. 7. № 1. P. 314. https://doi.org/10.4172/2157-7064.1000314
  11. Yan Yuan, Wang Zhenzhong, Zhang Zitong, He Zhen, Luo Lun, Fan Jing. Capillary gas chromatographic separation performances of a tetraphenyl porphyrin stationary phase // Front. Chem. 2022. V. 10. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2022.800922
  12. Kopytin K.A., Bykov E.S., Sinkov I.Yu., Onuchak L.A. Isomer-selective properties of carbon adsorbent modified by "4-n-octyloxy-4'-cyanobiphenyl – β-cyclodextrin" under gas-adsorption chromatography conditions // Liq. Cryst. Appl. 2018. V. 18. № 4. P. 6. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2018.4.6
  13. Онучак Л.А., Тугарева Д.А., Капралова Т.С., Кураева Ю.Г., Кувшинова С.А., Бурмистров В.А. Сорбционные и селективные свойства сорбента “супрамолекулярный жидкий крис–талл–β-циклодекстрин” в условиях газовой хроматографии // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2015. Т. 51. № 6. С. 587. (Onuchak L.A., Tugareva D.A., Kapralova T.S., Kuraeva Yu. G., Kuvshinova S.A., Burmistrov V.A. Sorbtion and selective properties of supramolecular liquid crystal–β cyclodextrin sorbent under conditions of gas chromatography // Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2015. V. 51. P. 944. https://doi.org/10.1134/S2070205115060155)
  14. Кувшинова С.А., Завьялов А.В., Койфман О.И., Александрийский В.В., Бурмистров В.А. Мезогенные 4-(омега-гидроксиалкилокси)-4'-форми ла зобензолы // Журн. орг. химии. 2004. Т. 40. № 8. С. 1161. (Kuvshinova S.A., Zav'yalov A.V., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Burmistrov V.A. Mesogenic 4-(ω-Hydroxyalkoxy)-4'-formylazobenzenes // Russ. J. Org. Chem. 2004. V. 40. P. 1113. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000045889.46816.0b)
  15. Colomban C., Kudrik E.V., Tyurin D.V., Albrieux F., Nefedov S.E., Afanasiev P., Sorokin A.B. Synthesis and characterization of μ-nitrido, μ-carbido and μ-oxo dimers of iron octapropylporphyrazine // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 5. P. 2240. https://doi.org/10.1039/C4DT03207A
  16. Кувшинов Г.В., Койфман О.И. Термодинамические характеристики сорбции и разделения производных пиридина сорбентами на основе пиразинопорфиразинов // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 10. С. 1612. (Kuvshinov G.V., Koifman O.I. Thermodynamic characteristics of the sorption and separation of pyridine derivatives using pyrazinoporphirazine based sorbents // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 10. P. 2025. https://doi.org/10.1134/S0036024418100163)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Зависимость логарифма удельного удерживаемого объема от обратной температуры колонки. (а) – для 3,4- и 3,5-лутидинов, (б) – для (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов).

Скачать (73KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Хроматограмма разделения 3,4- и 3,5-лутидинов.

Скачать (63KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Хроматограмма разделения (2S,3S)-(+)- и (2R,3R)-(-)-2,3-бутандиолов.

Скачать (49KB)
Метаданные
5. Схема 1. Структурные формулы (а) 4-[(S)-2-метил-3-гидроксипропилокси]-4-формилазобензол, (б) 4-(3-гидро ксипропилокси)-4-формилазобензол, (в) µ-оксодимер железа 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетра-н-амилпорфина.

Скачать (81KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024