Реакционная способность тетра-4(4-метоксифенокси)-фталоцианина в кислотно-основном взаимодействии с азотсодержащими органическими основаниями

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие тетра-4(4-метоксифенокси)фталоцианина с пиридином, 2-метилпиридином, морфолином, пиперидином, н-бутиламином, трет-бутиламином, диэтиламином и триэтиламином в бензоле и системе бензол-диметилсульфоксид. Реакция кислотно-основного взаимодействия относится к числу необычно медленных процессов и приводит к образованию устойчивых во времени комплексов с переносом протонов. Предложено их строение. Рассмотрено изменение реакционной способности тетра-4(4-метоксифенокси)фталоцианина в зависимости от полярности среды, протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсодержащего основания.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. А. Петров

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

Список литературы

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  4. Gounden D.I., Van Zul W.E., Nombona N. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  5. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  6. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е. и др. // Журн. орган. химии. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281.
  7. Березин Д.Б. Макоциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424 с.
  8. Березин Д.Б., Каримов Д.Р., Кустов А.В. Корролы и их производные. М.: Ленанд.2018. 304 с.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  11. Erzunov D., Rassolova A., Botnar A., et. al. // Dyes Pigments. 2023. V. 219. P. 111600.
  12. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et.al. // Gaussian 09. Revision A. 02. Wallinsdorf C.T: Gaussian Inc. 2016.
  13. Becke A.D. // Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  14. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A. et.al. // Comp. Chem. 2001. V. 22. P. 976.
  15. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5—6. P. 437.
  16. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. V. 4. P. 23.
  17. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.:. Мир, 1984. Т. 2. 599 с.
  18. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.
  19. CPC Handbook of Chemistry and Physics / Ed. by William M. Haynes. N.Y., 2013. 2668p.
  20. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Cem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема

Скачать (71KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Электронный спектр поглощения H2Pc(R)4 в бензоле (1) и н-бутиламине (2) при 298 К.

Скачать (63KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Изменение электронного спектра поглощения H2Pc(R)4 в присутствии н-бутиламина в течение 75 мин при 323 К и СоBuNH2= 5.06 моль/л в бензоле.

Скачать (77KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимости ln(Co/C) от времени реакции H2Pc(R)4 с BuNH2 (1) и Pip (2) в бензоле при Т = 323 К (1, 2) и CoBuNH2 = CoPip = 5.06 моль/л.

Скачать (50KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимости lgkH от lgСоВ для реакции H2Pc(R)4 с BuNH2 (1) и Pip (2) в бензоле при Т = 323 (1) и 333 К (2).

Скачать (58KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Геометрическое строение комплекса H2Pc(R)4 с н-бутиламином (а), диэтиламином (б) и морфолином (в), оптимизированное методом B3LYP и базисным набором 6—31*G(d, p).

Скачать (405KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025