Аппроксимация альтернированных температур плавления гомологов с использованием рекуррентных соотношений второго порядка

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Рекуррентные соотношения первого порядка A(nC + 1) = aA(nC) + b применимы для аппроксимации вариаций различных свойств органических соединений (А) в гомологических рядах, иначе, в зависимости от числа атомов углерода в молекулах, nC. Однако они непригодны для аппроксимации температур плавления (Тплавл) из-за альтернирования их значений у гомологов с четным и нечетным числом атомов углерода в молекулах для многих рядов. Подтверждено, что решение этой задачи возможно с использованием рекуррентных соотношений второго порядка, A(nC + 2) = aA(nC) + b. Предложено объяснение этого факта: алгебраическое нерекуррентное решение этого рекуррентного уравнения, содержит сомножитель (–√а)nC, знак которого является функцией четности или нечетности числа атомов углерода в молекуле. Подобный вид функций для характеристики альтернированных свойств гомологов предложен впервые. Показано, что для достижения наибольшей точности аппроксимации необходима предварительная статистическая обработка значений Тплавл из разных источников с вычислением средних значений, их стандартных отклонений и отбраковкой ненадежных данных. В качестве примера такой обработки подробно рассмотрен пример Тплавл н-алканкарбоновых кислот с 0 ≤ nC ≤ 35. Ошибки рекуррентной аппроксимации Тплавл гомологов характеризуемым методом не превышают стандартных отклонений рандомизованных межлабораторных данных.

Об авторах

И. Г. Зенкевич

Санкт-Петербургский государственный университет, Институт химии

Email: izenkevich@yandex.ru
Санкт-Петербург, Россия

Список литературы

  1. Столяров Е.А., Орлова Н.Г. Расчет физико-химических свойств жидкостей. Справочник. Л.: Химия, 1976. 112 с.
  2. Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Пер. с англ. Л.: Химия, 1971. 703 с.
  3. Abramowitz R., Yalkowsky S.H. // Pharm. Res. 1990. V. 7. № 9. P. 942.
  4. Wei J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V. 39. P. 3116. doi: 10.1021/ie9909439.
  5. Chikos J.S., Nichols G. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. № 3. P. 562. doi: 10.1021/ie0002235.
  6. Bondarchuk S.V. // Fire Phys. Chem. 2023. V. 9. P. 160. doi: 10.1016/j.fpc.2021.11.001.
  7. Chickos J.S., Nichols G., Ruelle P. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. V. 42. № 2. P. 368. doi: 10.1021/ci010341b.
  8. Jain A., Yang G., Yalkowsly S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. № 23. P. 7618. doi: 10.1021/ie049378m.
  9. Akash J. Estimation of melting points of organic compounds. PhD Thesis. Arizona Univ. 2005. 183 p. http:// hdl.handle.net/10150/193516
  10. Jain A., Yalkowsky S.H. // J. Pharm. Sci. 2006. V. 95. № 12. P. 2562.
  11. Li H., Higashi H., Tamura K. // Fluid Phase Equil. 2006. V. 239. № 1. P. 213. doi: 10.1016/j.fluid.2005.11.004.
  12. Ponce A.A.P., Salfate I., Pulgar G., et al. // J. Eng. Thermodynam. 2013. V. 22. № 3. P. 226. doi: 10.1134/S1810232813030065.
  13. Yalkowsky S.H., Alantary D. // J. Pharm. Sci. 2018. V. 107. № 5. P. 1211. doi: 10.1018/j.xphs.2027.12.013.
  14. Crepnjak M., Tratnik N., Pletersek P.Z. // Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostructures. 2018. V. 26. № 5. P. 239.
  15. Dearden J.C. // Sci. Total Environ. 1991. V. 109–110. P. 59. doi: 10.1016/0048-9697(91)90170-j.
  16. Katritzky A.R., Maran U., Karelson M., Lobanov V.S. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V. 37. P. 913. doi: S0095-2338(97)00027-9.
  17. Paster I., Shacham M., Brauner N. // Proc. 18th European Symp. on Computer Aided Process Eng. – ESCAPE18. Lyon, France. 2008. P. 895.
  18. Karthikeyan M., Glen R., Bender A. // J. Chemometr. Inf. Modeling. 2005. V. 45. № 3. P. 581. doi: 10.1021/ci0500132.
  19. Nigsch F., Bender A., van Buuren B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. № 6. P. 2412. doi: 10.1021/ci0601149f.
  20. Habibi-Yangjen A., Pourbasheer E., Danandeh-Jenagharad M. // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. V. 29. № 4. P. 833.
  21. Lazzus J.A. // Chinese J. Chem. Phys. 2009. V. 22. № 1. P. 19. doi: 10.1088/1674-0068/22/01/19-26.
  22. Hasanzadeh-Nazarabadi Y., Modarresi S.M., Jafari S.B. // Proc. The 8th Int. Chem. Eng. Congress (IChEC2014). Kish, Iran. 2014.
  23. Tetko I.V., Lowe D.M., Williams A.J. // J. Cheminform. 2016. V. 8. № 2. doi: 10.1186/s13321-016-0113-y.
  24. Whiteside T.S., Hilal S.H., Brenner A., Carreira I.A. // // SAR & QSAR Environ. Res. 2016. V. 27. № 8. P. 677. doi: 10.1080/1062936X.2016.1217270.
  25. Klimanova O., Miryashkin T., Shapeev A. // Phys. Rev. B. 2023. V. 108. № 184103. doi: 10.1103/PhysRevB.108.184193.
  26. Romanova L.M. // Izv. Vysshikh Uchebn. Zaved. Ser. Fizika. 1975. № 8. P. 122.
  27. Tsuchiya Y., Hasegawa H., Iwatsubo T. // J. Chem. Phys. 2001. V. 114. P. 2484. doi: 10.1063/1.1338508.
  28. Zhang Y., Maginn E.J. // Ibid. 2012. V. 136. № 144116. doi: 10.1063/1.3702587.
  29. Slovokhotov Y.L., Neretin I.S., Howard J.A.K. // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 967. doi: 10.1039/B310787F.
  30. Slovokhotov Y.L., Batsanov A.S., Howard J.A.K. // Struct. Chem. 2007. V. 18. P. 477. doi: 10.1007/s11224-007-9167-9.
  31. McDonagh J.L., van Mourik T., Mitchell J.B.O. // Molecular Informatics. 2015. V. 34. № 11–12. P. 715. doi: 10.1002/minf.20150052.
  32. Brauner N., Shacham M. // AIChE J. 2013. V. 59. № 10. P. 3730.
  33. Dearden J.C. // Environ. Sci. Chem. 2003. V. 22. № 8. P. 1696. doi: 10.1897/01-363.
  34. Internet Melting Point Predictor. aatbio.com/tools/predictive-modeling/melting-point-predictor
  35. Etessam A.H., Sawyer M.F. // J. Soc. Petrol. Ind. 1939. V. 25. P. 253.
  36. Stallberg G., Stallberg-Stenhagen S., Stenhagen E. // Acta Chem. Scand. 1952. № 6. P. 313.
  37. Broadhurst M.G. // J. Res. Nat. Bureau Stand. A. Phys-Chem. 1962. V. 66A. № 3. P. 241.
  38. Somayajulu G.R. // Int. J. Thermophys. 1990. V. 11. P. 555.
  39. Вигдергауз М.С., Петрова Е.И. // Успехи химии. 1992. Т. 61. № 12. С. 2172.
  40. Larsson K. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1966. V. 43. № 10. P. 559. doi: 10.1007/BF02641187.
  41. Жданов Ю.А. Гомология в органической химии. М.: Изд. МГУ, 1950. 98 с.
  42. Boese R., Weiss H.-C, Blaser D. // Angew Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 7. P. 988. doi: 10.1002/(SICI)1521–3773(19990401)38:7.
  43. Bond A.D. // New J. Chem. 2004. V. 28. № 1. P. 104. doi: 10.1039/B307208H.
  44. Sedunov B., Brondz I. // Sci. Res. 2017. V. 3. № 1. P. 1. doi: 10.4236/vp.2017.31001.
  45. Tregubov D., Tarakhno O., Deineka V., Tregubova F. // Solid State Phenomena. 2022. V. 334. P. 124. doi: 10.4028/p-375133.
  46. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // Angew Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. № 5. P. 918. doi: 10.1002/(SICI)1521-37732000030339:5.
  47. Thalladi V.R., Nusse M., Boese R. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 38. P. 9227. doi: 10.1021/ja0011459.
  48. Thalladi V.R., Boese R., Weiss H.-C. // J. Amer. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 6. P. 1186. doi: 10.1021/ja9934221.
  49. Зенкевич И.Г. // Журн. общ. химии. 2006. Т. 76. № 11. С. 1816. [Zenkevich I.G. // Rus. J. Appl. Chem. 2006. V. 76. № 11. P. 1738. doi: 10.1134/S1070363206110119.].
  50. Zenkevich I.G. // Global J. Sci. Frontier Res.: B. Chemistry. 2024. V. 24. № 1. Version 1.0. P. 21. doi: 10.34257/GJSFRBVOL24IS1PG21.
  51. Lide D.R. (Ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. 2006. CD-ROM.
  52. Withnall M., Chen H., Tetko I.V. // ChemMedChem. 2017. V. 12. P. 1. doi: 10.1002/cmdc.201700303.
  53. Zenkevich I.G., Babushok V.I., Linstrom P.J., et al. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. P. 6651. doi: 10.1016/j. chroma.2009.07.065.
  54. Зенкевич И.Г. // Вестн. СПбГУ. Сер. 4. Физ.-хим. 2016. Т. 3 (61). С. 419. [Zenkevich I.G. // Rep. St. Petersburg State Univ. Ser. 4.Phys.-Chem. 2016. V. 3 (61). P. 419. doi: 10.21638/11701.spbu04.2016.409.]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025