Региоспецифичный метод синтеза защищенного производного β-разветвленного дипептида аспарагиновой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый эффективный метод синтеза Nα-защищенной β-L-аспартил-L-аспарагиновой кислоты и ее производных. Отличительные особенности метода – использование легкодоступных исходных веществ (Cbz-аспарагина и диметилового эфира аспарагиновой кислоты), подавление образования аспартимида в финальной стадии синтеза за счет электростатического эффекта и применение нового реагента (NaNO2/водная трифторуксусная кислота) для превращения защищенного производного аспарагина в соответствующую аспарагиновую кислоту. Метод позволяет получить производные аспарагиновой кислоты, которые находят применение в исследованиях мультивалентных взаимодействий углеводов с различными макромолекулами и могут использоваться для синтеза дендримерных карбоксилатных конструкций, изучаемых в качестве микробицидов.

Об авторах

В. Н. Азев

Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, просп. Науки, 6

Л. К. Байдакова

Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, просп. Науки, 6

А. Н. Чулин

Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, просп. Науки, 6

А. Б. Тузиков

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

П. Г. Кислицин

ЦВТ “Химрар”

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 141401, Химки, ул. Рабочая, 2a, корп. 1

М. В. Молчанов

Институт теоретической и экспериментальной биофизики РАН

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 142290, Пущино, ул. Институтская, 3

А. И. Мирошников

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Россия, 117997, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Список литературы

  1. Müller Ch., Despras G., Lindhorst T.K. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. P. 3275–3302. https://doi.org/10.1039/C6CS00165C
  2. Korchagina E.Y., Henry S.M. // Biochemistry (Moscow). 2015. V. 80. P. 857–871. https://doi.org/10.1134/S0006297915070068
  3. Петракова Д.О., Савченко М.С., Попова И.С., Тузиков А.Б., Парамонов А.С., Чижов А.О., Бовин Н.В., Рыжов И.М. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. № 4. С. 422–433. https://doi.org/10.31857/S013234232304036X
  4. Le Quesne W.J., Young G.T. // J. Chem. Soc. 1952. P. 24–28. https://doi.org/10.1039/JR9520000024
  5. Lee R.T., Lin P., Lee Yu.C. // Biochemistry. 1984. V. 23. P. 4255–4261. https://doi.org/10.1021/bi00313a037
  6. Lee R.T., Lee Yu.C. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 762–765. https://doi.org/10.1021/bc9700796
  7. Benoiton N.L., Chen F.M.F., Steinauer R., Chouinard M. // Int. J. Peptide Protein Res. 1986. V. 27. P. 28–33. https://doi.org/10.1111/j.1399-3011.1986.tb02762.x
  8. Itoh M.I. // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17. P. 1679–1686. https://doi.org/10.1248/cpb.17.1679
  9. Ledger R., Stewart F.H.C. // Aust. J. Chem. 1965. V. 18. P. 1477–1484. https://doi.org/10.1071/CH9651477
  10. Nefkens G.H.L., Zwanenburg B. // Tetrahedron. 1983. V. 39. P. 2995–2998. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92162-3
  11. Pumpor K., Windeisen E., Spengler J., Albericio F., Burger K. // Monatsh. Chem. 2004. V. 135. P. 1427–1443. https://doi.org/10.1007/s00706-004-0183-9
  12. Mehrotra A.P., Webster K.L., Gani D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 2495–2512. https://doi.org/10.1039/A702407J
  13. Sánchez A., Calderón E., Vazquez A. // Synthesis. 2013. V. 45. P. 1364–1372. https://doi.org/10.1055/s-0032-1316848
  14. Subirós-Funosas R., El-Faham A., Albericio F. // Tetrahedron. 2011. V. 45. P. 8595–8606. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.08.046
  15. Roeske R. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 1251–1253. https://doi.org/10.1021/jo01040a022
  16. Abell A.D., Edwards R.A., Oldham M.D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 1655–1662. https://doi.org/10.1039/A608165G
  17. Gregory H., Morley J.S., Smith J.M., Smithers M.J. // J. Chem. Soc. 1968. P. 715–725. https://doi.org/10.1039/J39680000715
  18. Isidro-Llobet A., Álvarez M., Albericio F. // Chem Rev. 2009. V. 109. P. 2455–2504. https://doi.org/10.1021/cr800323s
  19. Nefkens G.H.L., Nivard R.J.F. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1965. V. 84. P. 1315–1318. https://doi.org/10.1002/recl.19650841013
  20. Sondheimer E., Semeraro R.J. // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 1847–1849. https://doi.org/10.1021/jo01065a038
  21. Cosmatos A., Johnson S., Breier B., Katsoyannis P.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1975. P. 2157–2163. https://doi.org/10.1039/P19750002157
  22. Schoutissen H.A.J. // J. Am. Chem. Soc. 1933. V. 55. P. 4531–4534. https://doi.org/10.1021/ja01338a032
  23. Hodgson H.H., Mahadevan A.P., Ward E.R. // Org. Synth. 1948. V. 28. P. 52–54. https://doi.org/10.1002/0471264180.os028.21
  24. Moss R.A., Bracken K., Emge T.J. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 7739–7746. https://doi.org/10.1021/jo00129a012
  25. Anzeveno P.B., Creemer L.J., Daniel J.K., King C.H.R., Liu P.S. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 2539–2542. https://doi.org/10.1021/jo00272a015
  26. Hendrickson J.B., Kandall C. // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. P. 343–344. https://doi.org/10.1016/0040-4039(70)80079-X
  27. Suzuki K., Endo N.T. // Chem. Pharm. Bull. 1978. V. 26. P. 2269–2274. https://doi.org/10.1248/cpb.26.2269
  28. Neumann K., Farnung J., Baldauf S., Bode J.W. // Nature Commun. 2020. V. 11. P. 982. https://doi.org/10.1038/s41467-020-14755-6
  29. Adang A.E., Duindam A.J., Brussee J., Mulder G.J., Van Der Gen A. // Biochem. J. 1988. V. 255. P. 715. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1135284/
  30. Gleich A., Schmidtcher F.P., Scheuplein S.W., Kusche A., Brückner R., Harms K. // Chem. Ber. 1990. V. 123. P. 907–915. https://doi.org/10.1002/cber.19901230442
  31. Niggemann M., Ritter H. // Acta Polym. 1996. V. 47. P. 351–356. https://doi.org/10.1002/actp.1996.010470806
  32. Akbari A., Bigham A., Rahimkhoei V., Sharifi S., Jabbari A. // Polymers. 2022. V. 14. P. 1634. https://doi.org/10.3390/polym14091634
  33. Armarego W.L.F., Chai C. // Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed. Oxford: Butterworth-Heinemann, 2012.
  34. Gmeiner P., Feldman P.L., Chu-Moyer M.Y., Rapoport H. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3068–3074. https://doi.org/10.1021/jo00297a023
  35. Benassi R., Folli U., Schenetti L., Taddei F. // Adv. Het. Chem. 1987. V. 41. P. 75–186. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60161-0

Дополнительные файлы


© В.Н. Азев, Л.К. Байдакова, А.Н. Чулин, А.Б. Тузиков, П.Г. Кислицин, М.В. Молчанов, А.И. Мирошников, 2023