Voltamper-metrical definition of potential protective virus medicine sodium salt of 3-nitro-4-hydroxy-7-metiltio-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazinide monohydrate

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

The sodium salt of 3-nitro-4-hydroxy-7-methylthio-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazinide monohydrate (compound (1)) is one of the promising compounds that showed potential antiviral activity against Coxsackie B3 virus. It was established by cyclic voltammetry that the electrochemical activity of compound 1 on a glass-carbon electrode in Britton-Robbinson buffer solution (BBR) is due to the electroreduction of the nitro group. A method for the determination of compound 1 by direct cathodic square-wave voltammetry was developed. The linearity area of the graduation plot using the developed method in BBR solution (pH 2.0 ± ٠.١) is 10-300 mg/L (R2 = 0.999) with detection and determination limits of 1.27 and 4.11 mg/L, respectively.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

P. Mozharovskaya

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Autor responsável pela correspondência
Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

A. Ivoylova

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

N. Malakhova

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

R. Drokin

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

I. Balin

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

A. Kozitsina

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

A. Ivanova

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg

V. Rusinov

Ural Federal University named after the First President of Russia B. N. Yeltsin; I. Y. Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: pnmozharovskaia@urfu.ru
Rússia, 620002 Ekaterinburg; 620137 Ekaterinburg

Bibliografia

  1. Yajima T., Knowlton K.U. Viral myocarditis: From the perspective of the virus // Circulation. 2009. Т. 119. № 19. С. 2615.
  2. Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2008. T. 57. № 5. С. 985. (Rusinov V.L., Ulomskii E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Azolo [5, 1-c]-1, 2, 4-triazines as a new class of antiviral compounds // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. P. 985.)
  3. Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Биологически активные азоло-1,2,4-триазины и азолопиримидины // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573. (Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Biologically active azolo-1, 2, 4-triazines and azolopyrimidines // Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. P. 573.)
  4. Токин И.И., Цветков В.В., Голобоков Г.С. Сравнительная клинико-экономическая оценка двух альтернативных схем противовирусной терапии больных гриппом // Журн. инфектологии. 2018. Т. 10. № 2. С. 110. (Tokin I.I., Tsvetkov V.V., Golobokov G.S. Comparative clinical and economic evaluation of two alternative antiviral therapy regimens for influenza patients // J. Infectol. 2018. V. 10. № 2. P. 110.)
  5. Дрокин Р.А. 4-Гидрокси-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазины: синтез и биологическая активность. Дис. … канд. хим. наук. Екатеринбург: Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, 2022. 145 с.
  6. Малахова Н.А., Иванова А.В., Козицина А.Н., Матерн А.И. Вольтамперометрия в фармацевтическом анализе // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2014. № 2. С. 90.
  7. Mokwebo K.V., Douman S.F., Uhuo O.V., Januarie K.C., Oranzie M., Iwuoha E.I. Electroanalytical sensors for antiretroviral drugs determination in pharmaceutical and biological samples: A review // J. Electroanal. Chem. 2022. V. 920. Article 116621.
  8. Clares P., Pérez-Ràfols C., Serrano N., Díaz-Cruz J.M. Voltammetric determination of active pharmaceutical ingredients using screen-printed electrodes // Chemosensors. 2022. V. 10. № 3. P. 95.
  9. Bitew Z., Amare M. Recent reports on electrochemical determination of selected antibiotics in pharmaceutical formulations: A mini review // Electrochem. Commun. 2020. V. 121. Article 106863.
  10. Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Терес Ю.Б., Вакулин И.В., Булышева Е.О., Селуянова А.А. Вольтамперометрический сенсор на основе алюмофосфатного цеолита и композита бетулиновой кислоты с полиэлектролитным комплексом хитозана для распознавания и определения энантиомеров напроксена // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 7. С. 648. ( Zilberg R.A., Maistrenko V.N., Teres Y.B., Vakulin I.V., Bulysheva E.O., Seluyanova A.A. A voltammetric sensor based on aluminophosphate zeolite and a composite of betulinic acid with a chitosan polyelectrolyte complex for the identification and determination of naproxen enantiomers // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. № 7. P. 933.)
  11. Яркаева Ю.А., Исламуратова Е.Н., Загитова Л.Р., Гуськов В.Ю., Зильберг Р.А., Майстренко В.Н. Сенсор для распознавания и определения энантиомеров триптофана на основе модифицированного энантиоморфными кристаллами бромтрифенилметана угольно-пастового электрода // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. № 11. С. 1038. (Yarkaeva Y.A., Islamuratova E.N., Zagitova L.R., Gus’kov V.Y., Zilberg R.A., Maistrenko V.N. A Sensor for the recognition and determination of tryptophan enantiomers based on carbon-paste electrode modified by enantiomorphic crystals of bromotriphenylmethane // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1345.)
  12. Зильберг Р.А., Майстренко В.Н., Кабирова Л.Р., Гуськов В.Ю., Хамитов Э.М., Дубровский Д.И. Хиральный вольтамперометрический сенсор на основе модифицированного циануровой кислотой пастового электрода для распознавания и определения энантиомеров тирозина // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 1. С. 80. (Zil’berg R.A., Maistrenko V.N., Kabirova L.R., Gus’ kov V.Y., Khamitov E.M., Dubrovskii D.I. A chiral voltammetric sensor based on a paste electrode modified by cyanuric acid for the recognition and determination of tyrosine enantiomers // J Anal Chem. 2020. V. 75. P. 101.)
  13. Зильберг Р.А., Яркаева Ю.А., Максютова Э.И., Сидельников А.В., Майстренко В.Н. Вольтамперометрическая идентификация инсулина и его аналогов с использованием модифицированных полиариленфталидами стеклоуглеродных электродов // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 4. С. 348. (Zil’berg R.A., Yarkaeva Y.A., Maksyutova E.I., Sidel’nikov A.V., Maistrenko, V.N. Voltammetric identification of insulin and its analogues using glassy carbon electrodes modified with polyarylenephthalides // J Anal Chem. 2017. V. 72. P. 402.)
  14. Дрокин Р.А., Фесенко Е.А., Можаровская П.Н., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицина А.Н., Есаулкова Я.Л., Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Русинов В.Л. 4-гидрокси-3-нитро-1,4-дигидро-триазоло [5,1-с][1,2,4] триазины: синтез, противовирусные свойства и электрохимические характеристики // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 11. С. 2460. (Drokin R.A., Fesenko, E.A., Mozharovskaia, P.N., Medvedeva, M.V., Svalova, T.S., Kozitsina, A. N, Esaulkova Ya. L., Volobueva A.S., Zarubaev V.V., V.L. Rusinov 4-Hydroxy-3-nitro-1, 4-dihydrotriazolo [5, 1-c][1, 2, 4] triazines: Synthesis, antiviral activity, and electrochemical characteristics // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 11. P. 2460.)
  15. Britton H.T. S., Robinson R.A. CXCVII I. – Universal buffer solutions and the dissociation constant of veronal // J. Chem. Soc. (Resumed). 1931. P. 1456.
  16. Ивойлова А.В., Михальченко Л.В., Цмокалюк А.Н., Козицина А.Н., Иванова А.В., Русинов В.Л. Окислительно-востановительные превращения нового противовирусного препарата Триазавирин®: электрохимическое исследование и ЭПР-спектроскопия // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 6. С. 1099. (Ivoilova A.V. Mikhal’chenko L.V., Tsmokalyuk A.N., Kozitsina A.N., Ivanova A.V., Rusinov V.L. Redox conversions of new antiviral drug triazavirin®: Electrochemical study and ESR spectroscopy // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. P. 1099.)
  17. Ivoilova A., Mikhalchenko L.V., Tsmokalyuk A., Leonova M., Lalov A., Mozharovskaia P., et al. Redox conversions of 5-methyl-6-nitro-7-oxo-4, 7-dihydro-1, 2, 4triazolo [1, 5-a] pyrimidinide L-arginine monohydrate as a promising antiviral drug // Molecules. 2021. V. 26. № 16. P. 5087.
  18. Wardman P. Application of pulse radiolysis methods to study the reactions and structure of biomolecules // Rep. Prog. Phys. 1978. V. 41. № 2. P. 259.
  19. Lund H., Baizer M. M Organic Electrochemistry: An Introduction and a Guide New York: Marcel Dekker, 1983. P. 1393.
  20. Zuman P. Half a century of research using polarography // Microchem. J. 1997. V. 57. № 1. P. 4.
  21. Русаков А.И., Мендкович А.С., Гультяй В.П., Орлов В.Ю. Структура и реакционная способность органических анион-радикалов. М.: Мир, 2005. C. 294.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Cyclic voltammograms recorded on a glassy carbon electrode at a scan rate of 0.1 V/s in a Britton–Robinson buffer solution with pH 2.0 after the addition of 5 mM solutions of compounds 1–5.

Baixar (133KB)
Metadados
3. Fig. 2. Dependences (a) of the current value and (b) of the reduction potential values for a 5 mM solution of compound 1 on the pH of the solution.

Baixar (56KB)
Metadados
4. Fig. 3. (a) Voltammograms recorded at different frequencies for compound 1 at a concentration of 50 mg/L; dependences of the analytical signal for compound 1 at a concentration of 50 mg/L (b) on the pulse amplitude, (c) on the potential scan rate, obtained in a Britton-Robinson buffer solution with pH 2.0 after physical removal of oxygen. Conditions for recording voltammograms in the square-wave mode: sweep step 0.005 V, pulse amplitude 0.05 V, scan rate 0.10 V/s.

Baixar (90KB)
Metadados
5. Fig. 4. Cathodic voltammograms recorded in different modes on a glassy carbon electrode in a Britton-Robinson buffer solution with pH 2.0 with the addition of compound 1 at a concentration of 50 mg/l: LR: ν = 0.1 V/s; DIP: ν = 0.01 V/s, amplitude 0.06 V; KVV: ν = 0.1 V/s, pulse amplitude 0.07 V, frequency 20 Hz.

Baixar (60KB)
Metadados
6. Fig. 5. Square-wave voltammograms of 0, 10, 20, 30, 50, 100, 200, 300 mg/l compound 1 in Britton-Robinson buffer solution with pH 2.0, recorded on a glassy carbon electrode at a potential scan rate of ν = 0.1 V/s, pulse amplitude of 50 mV and frequency of 20 Hz.

Baixar (120KB)
Metadados
7. Scheme 1. Structural formulas of compounds 1–5.

Baixar (43KB)
Metadados
8. Scheme 2. Preparation of 3-nitro-4-hydroxy-7-methylthio-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-c] [1,2,4]triazinide sodium monohydrate.

Baixar (54KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024