Квантовохимическое исследование энергий изомерных производных малеимида и итаконимида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Для 38 пар изомерных производных малеимида и итаконимида рассчитаны свободные энергии Гиббса методом DFT (density functional theory, теория функционала плотности) и DLPNO (domain-based local pair natural orbital). Изучено влияние заместителей в 1, 3 и 4 положении малеимидного ядра на разницу энергий изомеров, а также влияние растворителя. Выявлено, что в зависимости от заместителей и условий равновесие может сдвигаться в сторону как малеимидной, так и итаконимидной формы. Также уделено внимание дальнейшей миграции двойной связи и цис-транс-изомерии в тех случаях, когда это возможно.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Панов

ФГБНУ “Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г. Ф. Гаузе”

Автор, ответственный за переписку.
Email: 7745243@mail.ru
Россия, 119021, Москва

Список литературы

  1. Ravasco J.M.J.M., Faustino H., Trindade A., Gois P.M.P. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 43.
  2. Elschner T., Obst F., Heinze T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800258.
  3. Wei K., Wen G., Zhao Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 41(4). P. 9804.
  4. Oz Y., Sanyal A. // Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 570.
  5. Aqueveque P., Anke T., Sterner O. // Zeitschrift für Naturforschung C. 2002. V. 57(3—4). P. 257.
  6. Yuan C., Yang H., Gong Q., et al. // Adv. Synth. Catal. 2021. V. 363. P. 3336.
  7. Askri S., Edziri H., Hamouda M.B. et al. // J. Molec. Struc. 2022. V. 1250. P. 131688.
  8. Albakhit S.D.Y., Mutlaq D.Z., Al-Shawi A.A.A. // Chem. Africa. 2023. V. 6. P. 2933.
  9. Gherbovet O., Garcia Alvarez M.C., Bignon J., Roussi F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59(23). P. 10774.
  10. Galanti M.C., Galanti A.V. // J. Org. Chem. 1982. V. 47(8). P. 1572.
  11. Paramonova P., Sharonova T., Kalinin S., et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32(2). P. 176.
  12. Haval K.P., Argade N.P. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6936.
  13. Inyutina A., Kantin G., Dar′in D., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 13673.
  14. Laha D., Meher K.B., Bankar O.S., et al. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11, e202200062.
  15. Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. P. 73.
  16. Weigend F., Ahlrichs, R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
  17. Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057.
  18. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102(11). P. 1995.
  19. Riplinger C., Sandhoefer B., Hansen A., Neese F. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 134101.
  20. Huang X., Sha F. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1173.
  21. Chupakhin E., Gecht M., Ivanov A. et al. // Synthesis. 2021. V. 53(07). P. 1292.
  22. Панов А.А. // Докл.РАН. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 508(1). С. 111. [Panov A.A. // Doklady Phys. Chem. 2023. V. 508(2). P. 28.]
  23. Chupakhin E., Kantin G., Dar’in D., Krasavin M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 382.
  24. Inyutina A., Dar’in D., Kantina G., Krasavin M. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 5068.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура гиманимидов 1a, b и биологически активных арилиденсункцинимидов 2 и (индол-3-ил)метилмалеимида 3.

Скачать (127KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изомеризация итаконового ангидрида 4 в цитраконовый ангидрид 5 и миграция двойной связи в (арилиден)сукцинимидах 6a, 7a.

Скачать (144KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Структуры изомерных производных малеимида (a) и итаконимида (b).

Скачать (52KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Общие структуры изомерных итаконимидов 8—35 (a) и малеимидов (b).

Скачать (50KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Цис-транс-изомерия на примере 3-бензилиден-4-метилсукцинимида (8a).

Скачать (44KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Изомерные N-замещенные малеимиды и итаконимиды 8, 36—38, а также ангидриды 39 и анионы 40.

Скачать (61KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Изомеры 3-бензил-4-(3-метилбут-2-ен-1-ил)малеимида 41b.

Скачать (60KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Изомерные аннелированные малеимиды и итаконимиды.

Скачать (97KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025