Synthesis of (2 E )-5-arylpent-2-ene-4-ynoates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

An effective method was developed for the synthesis of (2 E )-5-arylpent-2-ene-4-ynoates based on the olefination-dehydrobromination of (2 Z )-2-bromo-3-arylprop-2-enals obtained by bromination of commercially available cinnamaldehyde and its derivatives.

About the authors

R. N Shakhmaev

Ufa State Petroleum Technical University

Email: shakhmaevrn@gmail.com

M. G Ignatishina

Ufa State Petroleum Technical University

Yu. S. Blokhina

Ufa State Petroleum Technical University

V. V Zorin

Ufa State Petroleum Technical University

References

  1. Mejia E.J., Magranet L.B., De Voogd N.J., TenDyke K., Qiu D., Shen Y.Y., Zhou Z., Crews P. // J. Nat. Prod. 2013. Vol. 76. P. 425. doi: 10.1021/np3008446
  2. Ganesh C.M., Samir M., Rakesh P., Jyotirmayee D. // J. Indian Chem. Soc. 2023. Vol. 100. N 7. P. 101028. doi: 10.1016/j.jics.2023.101028
  3. Сунагатуллина А.Ш., Шахмаев Р.Н., Зорин В.В. // ЖОX. 2013. Т. 83. Вып. 1. С. 156
  4. Sunagatullina A.S., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 148. doi: 10.1134/S1070363213010313
  5. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Emyshaeva N.V., Zorin V.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. P. 127. doi: 10.1007/s10600-015-1217-8
  6. Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Абдуллина Э.А., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 11. С. 1668
  7. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Abdullina E.A., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1705. doi: 10.1134/S1070428017110173
  8. Wang Z., Zhang C., Wu J., Li B., Chrostowska A., Karamanis P., Liu S.-Y. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. N. 10. P. 5624. doi: 10.1021/jacs.3c00514
  9. Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Игнатишина М.Г., Юнусова Э.Ю., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 6. С. 976
  10. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Ignatishina M.G., Yunusova E.Yu., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 6. P. 897. doi: 10.1134/S1070428019060253
  11. Deussen H.-J., Jeppesen L., Scharer N., Junager F., Bentzen B., Weber B., Weil V., Mozer S.J., Sauerberg P. // Org. Proc. Res. Dev. 2004. Vol. 8. P. 363. doi: 10.1021/op034048j
  12. Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. // Org. Proc. Res. Dev. 1999. Vol. 3. P. 389. doi: 10.1021/op990044w
  13. Krafft M.E., Cran J.W. // Synlett. 2005. Vol. 8. P. 1263. doi: 10.1055/s-2005-868495
  14. Hashmi A.S.K., Häffner T., Rudolph M., Rominger F. // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 667. doi: 10.1002/ejoc.201001479
  15. Takeuchi R., Tanabe K., Tanaka S. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1558. doi: 10.1021/jo991350a
  16. Bates C.G., Saejueng P., Venkataraman D. // Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 1441. doi: 10.1021/ol049706e
  17. Krause N. // Chem. Ber. 1990. Vol. 123. P. 2173. doi: 10.1002/cber.19901231114
  18. Kim G., Lee D.G., Chang S. // Bull. Korean Chem. Soc. 2001. Vol. 22. P. 943. doi: 10.1002/chin.200216065
  19. Lee E.Y., Kim Y., Lee J.S., Park J. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 2943. doi: 10.1002/ejoc.200900274
  20. Kona J.R., King'ondu C.K., Howell A.R., Suib S.L. // ChemCatChem. 2014. Vol. 6. P. 749. doi: 10.1002/cctc.201300942
  21. Ren C., Shi Z., Ding W., Liu Z., Jin H., Yu X., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 14. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.020
  22. Kowalski C.J., Weber A.E., Fields K.W. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 5088. doi: 10.1021/jo00147a008
  23. Shakhmaev R.N., Ignatishina M.G., Zorin V.V. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. N 10. 151565. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151565
  24. Сунагатуллина А.Ш., Шахмаев Р.Н., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып. 5. С. 747
  25. Sunagatullina A.S., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 5. P. 730. doi: 10.1134/S1070428013050163

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences