Cелективный синтез аминокислотных конъюгатов глицирризиновой кислоты с помощью N-оксифталимида и N,N′-дициклогексилкарбодиимида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Предложен селективный синтез аминокислотных конъюгатов глицирризиновой кислоты, содержащих остатки аминокислот в углеводной части гликозида, с использованием N-оксифталимида (HOPt) и N,N′-дициклогексилкарбодиимидa (DCC), трет-бутиловых и бензиловых/4-нитробензиловых эфиров L-аминокислот с выходом 55–60%. Деблокированием сложноэфирных групп получены свободные конъюгаты глицирризиновой кислоты с валином, изолейцином, метионином, фенилаланином, лейцином, тирозином и глутаминовой кислотой.

Об авторах

А. И. Файрушина

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: baltina@anrb.ru
Россия, Уфа, 450054

Светлана Фёдоровна Петрова

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Россия, Уфа, 450054

Лидия Ашрафовна Балтина

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-6291-5260
Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. 311 c.
  2. Baltina L.A., Kondratenko R.M. // Curr. Bioactive Compd. 2021. Vol. 17. P. 41. doi 10.2174/ 1573407216666200210122751
  3. Chen K., Yang R., Shen F.-Q., Zhu H.-L. // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27. P. 6219. doi 10.2174/ 0929867325666191011115407
  4. Rehman M.U., Farooq A., Ali R., Bashir S., Bashir N., Majeed S., Taifa S., Ahmad S.B., Arafah A., Sameer A.S., Khan R., Qamar W., Rasool S., Ahmad A. // Curr. Drug Metabolism. 2020. Vol. 21. P. 436. doi 10.2174/ 1389200221666200620204914
  5. Sun Z.-G., Zhao T.-T., Lu N., Yang Y.-A., Zhu H.-L. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 826. doi 10.2174/ 1389557519666190119111125
  6. Baltina L. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. N 2. P. 155. doi: 10.2174/0929867033368538
  7. Baltina L.A., Zarubaev V.V., Baltina L.A., Orshanskaya J.A., Fairushina A.I., Kiselev O.I., Yunusov M.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. P. 1742. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.02.074
  8. Hoever H., Baltina L.A., Мichaelis M., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Tolstikov G.A., Doerr H.W., Cinatl J. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 1256. doi: 10.1021/jm0493008
  9. Baltina L.A., Tasi Y.-T., Huang S.-H., Lai H.-C., Baltina L.A., Petrova S.F., Yunusov M.S., Lin C.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. P. 126645. doi 10.1016/ j.bmcl.2019.126645
  10. Hour M.-J., Chen Y., Lin Ch.-S., Baltina L.A., Kan J.-Y., Tsai Y.-T., Kiu Y.-T., Lai H.-Ch., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Lin C.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 10309. doi: 10.3390/ijms231810309
  11. Baltina L.A., Hour M.-J., Liu Y.-C., Chang Y.-S., Huang S.-H., Lai H.-C., Kondratenko R.M., Petrova S.F., Yunusov M. S., Lin C.-W. // Virus Res. 2021. Vol. 294. P. 198290;.doi: 10.1016/j.virusres.2020.198290
  12. Le U.N.P., Chang Y.-J., Lu C.-H., Chen Y., Su W.-C., Chao S.-T., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Li S.-R., Hung M.-C., Lai M.M.C., Baltina L.A., Lin C.-W. // Antiviral Res. 2024. Vol. 227. P. 105920. doi 10.1016/ j.antiviral.2024.105920
  13. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А., Еропкин М.Ю., Коновалова И.И., Петрова П.А., Еропкина Е.М. // ХПС. 2017. № 6. С. 932; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltona L.A., Eropkin M.Yu., Konovalova N.I., Petrova P.A., Eropkina E.M. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 6. P. 932. doi: 10.1007/s10600-017-2209-7
  14. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А. // ЖОХ. Т. 85. Вып. 12. С. 2003; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltina L.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 12. P. 2735. doi: 10.1133/S1070363215120129
  15. Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Плясунова О.А. // Биоорг. xим. 2009. Т. 35. № 4. С.563; Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Baschenko N.Z., Plyasunova O.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. Vol. 35. N 4. P. 510. doi: 10.1134/S106816200904014
  16. Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. (мл.), Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Толстиков Г.А. // Биоорг. xим. 2006. Т. 32. № 6. С. 660; Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Baltina L.A., Baschenko N.Zh., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N 6. P. 595. doi: 10.1134/S1068162006060136
  17. Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Petrova S.F. // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 569. doi: 10.1007/s10600-020-03095-y
  18. Балтина Л.А., Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Петрова С.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 7. С. 14; Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Sapozhnikova T.A. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. N 7. P. 894. doi: 10.1007/s11094-022-02724-w
  19. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Мустафина С.Р., Флехтер О.Б., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Зарудий Ф.С., Исмагилова А.Ф., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 2001. Т. 35. № 1. С. 38; Baltina L.A., Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Flekhter O.B., Murinov Yu.I., Davydova V.A., Zarudii F.S., Ismagilova A.F., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. N 1. P. 40. doi: 10.1023/A:1010454810888
  20. Гордон А.Дж., Форд Р.А. Спутник химика. М.: Мир, 541 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024